在吉良义时与今川义元的订立婚约结盟的时候，新生的上総足利家还只是个在近江两郡中挣扎的小号大名领主，距离有力大名以及更强的大大名还有很远的一段路要走，所面对的又是三好长庆这个畿内霸主，那时吉良义时的家格或许高出今川义元许多，但政治地位并不能和东海道霸主今川义元齐平。
今川家的养女井伊直虎早早的就与吉良义时定下婚约，直到他下向越后打赢第二次川中岛才嫁过来，当时吉良家的谱代家臣到还可以理解，毕竟婚约早定而且骏河今川氏在天下的威名那么大，又牵扯到三河吉良的一摊子事以及吉良义时的庶兄吉良义安，终归是结合比较有益一些。
在这个情况下最上义光只有接受自己妹妹嫁给吉良义时的选择，至于伤到伊达辉宗的颜面或者彻底翻脸后的事情不需要多考虑，伊达辉宗虽然是羽奥两国难得的英才，但比起更加璀璨耀眼的吉良义时还是差出一截，伊达氏与吉良氏也不是一个量级上的对手，或许这个时候翻脸正是吉良义时及谱代家臣团所乐意见到的。
最上义光得到满意的答复就高兴的离开，他已经可以确定吉良义时的态度，这次赌博他没有下错注，忠诚是需要用恩赏来换取的，付出多少忠诚就需要换取多少恩赏，这就是几百年来故老相传的御恩奉公思想，起码他这个最上氏家督的位置可以坐稳，而且吉良义时还许诺最上氏配下所领安堵，并允许他整合最上八楯等一门众担任出羽国旗头。
这场夜袭对吉良军团的损失只能用轻微来形容，有心算无心且在兵力上不落下风，出羽国人军的大营又是各自为阵根本没有统一的指挥，让这场战争从开始就变成一边倒的溃败，少数企图抵抗的国人军在持续不到半个时辰就全线崩溃，剩下的就是追杀围捕收拾残局。
就战事的激烈程度而言根本不上档次，唯一受损严重的就是尾浦城内的守军，三千守军在四五十天的笼城战里受损严重，毕竟尾浦城只是一座构造普通的平城，莫说比的上春日山城的要塞化构造，就是武田信玄精心构造的中信浓坚城深志城，曾经几度挡住武田大军的海津城的一个角都比不过。
三千守军死伤过半，许多人是在缺医少药中伤口感染而死，好在出羽国人军的攻城水准实在够差，既没有北条氏康为御嶽城的疾风烈火，也缺少真田幸隆攻海津城的智计百出，打打停停的攻城战到后期变成应付公事，最上义守也打定主意要让城内粮尽开城，才没有对城内守军造成更多损失。
在尾浦夜战结束后没多久，龟崎城外小野寺景道所属国人军败退的消息也同时传来，这部分从属仙北三郡的国人军士气不高训练不足，在设乐贞通和渡边高纲的内外夹击中没坚持多久便迅速败退，出羽国人军在庄内平野北部的势力被迅速清空。
小野寺景道的配下大将，担任鲑延城城主的鲑延典膳正贞纲亲自断后掩护国人军撤退，却在撤退的过程中被设乐贞通围住捕为俘虏，这位鲑延贞纲的祖父是江佐佐木鲶江氏一族，后来就跑到出羽国最上郡入部做一介土著领主，前后三代人还不到五十年的辰光。
作为小野寺景道着力扶持的大将，十几年前就把鲑延贞纲派到最上郡最北端的真室乡建造鲑延城，随后一直担当保护仙北三郡同时还负责参与到与最上氏配下清水氏、大宝寺配下土佐林氏、阿保氏、东禅寺氏对立的乱局中。
这个关键人物被俘虏对仙北小野寺氏的损失非常大，这就意味着小野寺景道辛辛苦苦在最上郡最北端的布局被打破，反而把胜雄郡的腹地暴露在吉良军的视线之内，这就让他们随时都有可能遭到吉良军团的武装报复。
吉良义时也确实没给小野寺景道更多的机会，清水领北部的真室乡恰好是保护最上郡的重要屏障，即使不进一步追索仙北三郡的所领归属，但也不能让小野寺景道就这么轻松的逃脱从犯的责任，鲑延贞纲不出意料的乞降并得到吉良义时的赦免，真室乡鲑延城所领获得安堵保障，只是要他调转方向把目标对准自己的旧主小野寺景道和仙北三郡。
大宝寺义增玩的花招最终还是被识破，这位纵横庄内多年的大将跪在尾浦城里痛哭流涕的乞求原谅，直言自己是一时糊涂听信砂越氏维、来次氏秀等恶贼的提议，最后却把他自己给绕进去险些与尾浦城共同丧命。
吉良义时没有过多怪罪他的意思，而是温声说道：“人非圣贤孰能无过呼？是人就总有犯错的时候，大宝寺殿这次的错误略微大些罢了……但犯错总要受罚，人无信不立何况统领千万百姓的堂堂幕府呢？，让余的大将险些命丧黄泉还把一千精锐损失大半，总要找出一个源头吧？”
“说的也是！这源头就是砂越氏维、来次氏秀这两个恶贼呀！”大宝寺义增用衣袖擦掉脸上的冷汗，他万万没想到战局变化之迅速，最上义守为了对付吉良家竟然倡议结为反越后联盟，一下就拉起近两万大军杀入田川郡。
眼看势不可挡大宝寺义增也只能行次下计换得体面的免罪符，好歹我是把清水领给吐出来的，退到尾浦城坚守那么久再降服总是可以换来出羽国人军的安堵状，却不想在这一夜之间风云突变，吉良军的夜袭就把这军容鼎盛的出羽国人军打的土崩瓦解。
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